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奶奶鞋是指尺码比较大、宽松适合穿在奶奶脚上的鞋子。而孙女穿的奶奶鞋则意味着尺码偏大的鞋子被年轻人穿上了。为什么说孙女穿的奶奶鞋是前紧后松呢？可以这样理解：年轻人的脚大小一般比老年人要小一些，所以奶奶鞋的鞋头部分对于孙女来说可能会比较紧，而鞋后部分则会相对宽松。可以类比为这种情况：孙女处在了既有吃不完的苦菜(即鞋的前部分紧)又有喝不到的清汤(即鞋的后部分松)的困境中。
这个歇后语通过对孙女穿奶奶鞋的描绘，既形象地展现了孙女穿鞋子不合适的情况，也传达了一种处境困难的意味。