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典故中的“顶风”指的是逆风而行，而“撑船”则是指用篙来划动船只。在这个歇后语中，顶风撑船是划不来的，意思是说在逆境中，固守旧习惯或方法是无法取得成功的。这句话是一种含蓄的劝告和警示，告诉人们在面对困难时应该及时调整自己的策略和方法。
顶风撑船的意象本身就是一种无视现实和逆境的行为，船无法向前行进，舵手的努力也没有用。这就暗示人们不要僵守故态，而是要灵活应变，找到破解困境的办法。
“上劲”是一个活用了多义的字眼。在这里，可以理解为用力拼搏、奋发向上的意思。如果仅仅是上劲而没有对策和方法的改变，同样也只是空耗精力而无法取得实质性的进展。
正所谓“逆水行舟，不进则退”。我们应该及时调整自己的方法和策略，不要被境况束缚，要灵活机动地应对各种挑战。只有在顺应时势、不断进取的同时，才能在面对困境时取得成功。