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这个歇后语表达的是一个人在军事筹划和谋略方面非常精明和狡诈。土地老升是指经历了多年耕作的土地，可以说是对土地老化的形象化描述。而参谋是指军事筹谋和计划的专家。歇后语中的土地老升参谋之所以被形容为诡计多端，主要是因为土地老升和军事筹谋之间存在隐喻关系。土地老升经历了时间的积淀和磨砺，拥有丰富的经验和智慧，而参谋作为军事领域的专家，也必须具备狡诈和精明的特质。歇后语中的土地老升参谋被形容为诡计多端，意味着他在军事筹谋和战术应用方面能够灵活运用各种策略和计谋，随机应变。这样的人才能够在复杂的军事环境下，制定出各种奇巧的计谋，为战争的胜利做出贡献。