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猪八戒穿皮袄为什么是死皮赖脸是因为猪八戒自私自利的个性。猪八戒在《西游记》中是一个喜欢贪吃、懒惰的角色，对待工作常常敷衍塞责，为了自己的利益而不顾他人感受。穿皮袄是指他为了自己的舒适而不顾他人的想法。
猪八戒是一个具有贪婪、享乐主义和优柔寡断特点的形象。他总是追求自己的舒适和满足感，不愿意付出太多努力。穿皮袄就是他为了自己的暖和而不顾他人的需要。他对待工作也是如此，常常马虎不细心，只是想从中获得最大的利益。这种行为被形容为死皮赖脸，即不要脸地以自己的方式行事，毫不在乎他人的感受。
猪八戒的个性特点使得他常常招致其他人的责备和嘲笑。他的行为让人不满，也让人觉得他很可笑。
这个歇后语在传统文化中成为了形容自私自利，不顾他人利益的人的一个隐喻。它也提醒人们，在做事时要考虑到他人的需要和感受，不要只顾自己的利益而忽略他人的权益才是正确的态度。