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这个歇后语是形容一个人既奸诈又狡猾的特点。其中，“头顶橄榄核”和“脚踩西瓜皮”是两种常见的让人困惑或者是容易失足的场景。
这个歇后语的意思是，一个人既能够在容易引起注意的地方保持平稳，又能够在容易被发现的地方避免摔倒。
从常理上来说，头顶橄榄核是非常容易引起别人的注意的，因为不论是外形还是颜色都是与头发不搭配的，因此能够在别人的注意力下保持平稳实属不易。而脚踩西瓜皮更是一个让人难以保持平稳的场景，因为踩到西瓜皮通常会失去平衡并摔倒。一个既能够在头顶橄榄核的情况下保持平稳，又能够在脚踩西瓜皮的情况下避免摔倒的人，无疑是极为狡猾和奸诈的。
这个歇后语通过描述两种不同场景下的表现，来形容这个人无论在什么情况下都能灵活应对，不会暴露自己的真实意图，具有欺骗他人的能力。