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这个谚语是用来形容某些人在扮演不符合自己天性或才能的角色时显得不称职。在戏曲中，老旦是扮演妇女角色的演员，而小生则是扮演男性角色的演员。老旦唱小生就是指老旦演员去扮演小生的角色，这显然是不像样的。
一方面，老旦和小生在形象上有着明显的差别。老旦通常扮演妇女，她们身材娇小且多柔弱婉约的外貌，配合细致娴熟的表演技巧，给人以温婉柔美的印象。而小生则扮演男性，他们通常有着健壮的体魄和阳刚的气质，需要展现出剽悍和潇洒的形象。老旦唱小生，无论在外貌上还是气质上，都难以达到小生应有的标准，因而显得不像样。
另一方面，老旦在扮演妇女角色时，她们经过长期的训练和表演经验，已经掌握了扮演妇女角色的技巧和风格。而小生角色则需要具备独特的演绎能力和个人气质，他们要展现出刚强的意志和豪迈的气质。尽管老旦在扮演妇女角色上有很高的造诣，但是在唱念做打方面，可能无法展现出小生所需的风采和风格。
老旦唱小生不像样，是因为老旦和小生在形象和表演风格上的差异太大，使得老旦在扮演小生角色时无法完全胜任。这个谚语在描述一个人在不适合自己才能的角色上表现不佳时使用，意在强调每个人都有自己的擅长领域，应该在自己擅长的领域中发挥才能，而不是贸然尝试其他不适合自己的角色。