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这是因为“奶奶鞋”是指一种老式的传统鞋子，通常是有点大和宽松的。当穿上这种鞋子时，脚下面的空间会相对比较大，因此脚会在鞋子里晃动。而“穿奶奶鞋”的寓意是指某人行动或行为显得老气横秋、呆板陈旧。由于鞋子大、空间多，所以穿后脚就会在鞋子里来回晃动，显得不太稳定或者说跟不上时代的步伐。
回归到这个歇后语，“孙女穿奶奶鞋为什么是老样子”，可以理解为孙女在走路的时候，脚在奶奶鞋里晃动，走起来的样子就像老人一样。这里的“老样子”可以理解为老人行走的稳定但不灵活，跟孙女本应有的年轻、活泼形象形成了反差。
这个歇后语暗示了穿上奶奶鞋的人在行动方式上显得老气，活力不足，与年轻人的形象相违背，因此产生了“穿奶奶鞋为什么是老样子”的奇妙表达。